W nocy z 26 na 27 sierpnia ruszyło przygotowywane od kilku dni natarcie oddziałów ppłk. Bolesława Gancarza, ps. Gryf. Powstańcy chcieli w ten sposób połączyć Mokotów ze Śródmieściem. Atak skończył się jednak niepowodzeniem – natarcie załamało się w rejonie ulic Szwoleżerów, 29 listopada i Podchorążych.
Sytuacja na Starym Mieście była krytyczna. Dowództwo Armii Krajowej podjęło decyzję o reorganizacji jego obrony. W Śródmieściu Niemcy przeprowadzili atak na Waliców i Żelaznej, tym samym zepchnęli Powstańców z ul. Grzybowskiej. Oddziały polskie straciły także Koszary Policji przy ul. Ciepłej. Wróg umocnił swoje pozycje przy placu Żelaznej Bramy.
Z Zachodu dotarły zatrważające informacje – nie będzie pomocy USA dla Warszawy bez zgody Związku Sowieckiego. Prezydent Franklin Delano Roosevelt odmówił wsparcia Powstańców walczących o wolną stolicę.
Wieczorem oddziały wspomnianego "Gryfa" przygotowywały się do ponownego natarcia na koszary przy Szwoleżerów.
