Pochodził z rodziny o artystycznych tradycjach. Jego ojcem był znany malarz i grafik Bogdan Bartłomiej Nowakowski (1887–1945), a matką Zofia z domu Dydzińska. Jakub miał siostrę, Wandę Janicką (1923–2023), która również brała udział w powstaniu warszawskim.
Przed wojną Jakub uczęszczał do warszawskiej Szkoły Rodziny Wojskowej, a następnie do Publicznej Szkoły Powszechnej im. Adama Skwarczyńskiego. W chwili wybuchu II wojny światowej był uczniem Państwowego Gimnazjum Męskiego im. Tadeusza Czackiego w Warszawie.
Od lutego 1942 roku zaangażował się w działalność konspiracyjną, początkowo w